Γεννημένη στο Καναδά, η Νταϊάνα Κρολ άρχισε να ασχολείται με τη μουσική από τεσσάρων ετών σπουδάζοντας πιάνο, ενώ αργότερα συμμετείχε στην τζαζ μπάντα του σχολείου της. Η ίδια θυμάται να ακούει συνέχεια μουσική στο σπίτι με τους γονείς της και να τραγουδάει παίζοντας πιάνο μαζί με τη γιαγιά της.
Κέρδισε το πρώτο της χαρτζιλίκι παίζοντας τρία βράδια την εβδομάδα σ' ένα εστιατόριο της γειτονιάς της. Το 1981 φεύγει για σπουδές με υποτροφία στο Berklee College of Music στη Βοστόνη. Σχεδόν έναν χρόνο αργότερα επιστρέφει στη γενέτειρα της, όπου ο διάσημος κοντραμπασίστας Ρέυ Μπράουν εντυπωσιάζεται από το ταλέντο της και την παίρνει υπό την προστασία του.
Ο ίδιος την πείθει να μετακομίσει στο Λος Άντζελες όπου της χορηγείται υποτροφία για ιδιαίτερα μαθήματα με τον Τζίμι Ρόουλς.